格林试剂,全称为格林尼亚试剂,又称格氏试剂,即烷基卤化镁。化学式:R-MgX,其中R代指烷基。X代指卤素。格林试剂是实验室常用的一种增长碳链的试∮剂。
1901年法国化学家格林(V.Grignard),对︼有机镁化物作了深入研究,指出有机镁化合物的反应分两步进行。第一步是生成有机镁化合物,第二步是有机镁化合物与其它试剂的反应。他也因此而获得1912年的诺贝尔化学奖。
格林试剂是一种有机金属化合物,通常称为烷基卤化镁,它的结构通常♂是以RMgX表示,是有机化学←家使用的最有用和最多能的化学试剂之一。格林试剂打开了有机金属在各种官能团合成的∏新领域。由于它的碳原子上具有相当的负碳离子的性Ψ质,因此能和某些具有活泼氢的化合物、二氧化碳、羰基╱化合物(如醛和酮)及金属或非金属卤代物反应,被称为格氏反应。反应后生成↘有机化学的基本原料,如烃、醇、醛、酮、羧酸等有机化合物及其衍生物,也可以得到一些难以直接制得但很有合成价值的格林试剂。
主要的反应机理如下:
无水乙醚做催化剂的条件∑下:CH3CHO+CH3MgI=(CH3)2CHOMgI(仅次一个条件可用)
再加「水水解(CH3)2CHOMgI+H2O=(CH3)2CHOH+Mg(OH)I (水化,H2催化,酸化)
这个反应用于增长碳链是很有用的,其他的方法例如烷基铜锂也不错。