芳香胺(英语:Aromatic amine)是指具有一个芳香性取代基的胺——即-NH2、-NH-或含氮基团连▽接到一个芳香烃上,芳香烃的结构中通常含有一个或多个苯环。苯胺是这类化合物最简单的实例。当芳香胺被质子化时,相对于他们的非芳香性结构类似物来说,其酸度系数通常较低(酸性更强)。这是因为氮原子上的孤对电子的电子云有部分离开原位转移到苯环上,因此接受质子的能力较弱。胺基上的N与苯的同系物的苯环直接相连的就叫芳香胺。
国家纺织品服装产品质量监督检验中心专家指出,可分解芳香胺染料(即人们常说︽的“偶氮染料”)因▲为价格低,色种齐全,着色力强,颜色鲜亮、持久,色牢度高而受到一些人的青睐。然而,这种染料接触人的皮肤后,可引◣发人类恶性肿瘤物质,导致膀胱∏癌、输尿管癌、肾盂癌等恶性疾病。“偶氮染料”中的一种联苯胺致癌毒性最强,属于三级致癌物¤第一组,可导致恶性肿瘤。据悉,中国早在20世纪80年代末90年代初就以天津人为样本↑进行了医学研究,发现经常接触联苯胺的人膀胱癌的发病率是正常人群的28倍,并且潜伏期长。
物理性质
凡是与芳香族①化合物苯环与胺基的N相连的,都属于芳々香胺,它的分子比较活跃。芳香胺为高沸点的液体或者低熔点的固体,具有特殊的∞气味,其毒性很大,如苯胺可以吸入╲、食入或透过皮肤吸收而致中毒,食入0.25mL就严①重中毒。β-萘胺与联苯胺是引致恶性肿瘤的物质。
化学性质
芳香胺具☆有胺的碱性,碱性一般比较弱,可与酸发生成盐反应,除此之外芳香胺还具有一些特性。
氧化
N上有氢的芳香胺极易氧化№,随着氧化剂种类及反应条件的不同,氧化产物也不同◆。
芳香胺的氧化反应芳香胺芳环上的亲电取↙代反应
在芳香胺亲电取代反应中,H2N-,RNH-,R2NH-,ArNH-等都是邻对位卐定位基,而与之对应的铵盐H3N+ 等却是间位定位基。
卤代反应1.卤代:
苯胺直接卤代时※,除与碘反应生成碘苯胺⌒外,反应很难停留在一代阶段。
酰化反应2.酰化:
一级、二级芳香胺的氮上有氢,由于氨基的氮上和苯环的碳上都能发生酰化↑反应,产率比较低,但是氨基用酰√基保护后,芳环碳上的酰化反应可以顺利进行。
磺化反应3.磺化:
磺化时硫酸首先与苯胺成盐,若用发烟硫酸为磺化试㊣ 剂,在室卐温进行反应,主要得间位取代产物,若用浓硫酸磺化,反应在长时间加热」的条件下进行,则主要产物是对★位取代产物。
硝化反应4.硝化:
直接硝化时,氨基易被硝酸氧ω化,转化率较低,为防止氨基氧化,制备时常◤利用胺的乙酰化反应来保护氨基,反应后∞再将乙酰基除去。
偶氮不等于有毒
由于某些含有芳香胺的偶氮染料有致癌性,很多人都对偶氮两〓个字产生了恐惧感,其实致癌的是芳香胺⊙基团,与偶氮基团无ω 关。